塔山古道因位于孔望山西南吴窑的塔山上而得名，古道旁的《新设山路记》石刻落款显示，其铺筑的年代为金明昌二年（1191年）。赣榆塔山的历史典故相传很久以前，塔山与吴山同时产生并赛着长，结果塔山只长高不长粗，而吴山只长粗不长高。

有一天，一仙人云游此地，见塔山细细高高哪像是一座山，倒像一根柱子，就用仙杖一点，塌下来成了塌山。 后来人们把塌山改为塔山。