科目三挂五次保档后需要从科目一开始重新考试。根据《机动车驾驶证申领和使用规定》第44条的规定,在学习驾驶证的有效期限内,科目二和科目三道路驾驶技能的考试预约次数不能超过5次。如果考试5次都没有通过,那么已通过的科目成绩会作废,此时就需要从科目一开始重新进行考试学习。
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