雷军在22岁时加入金山，一直工作到38岁，期间他兼任CEO、总裁和CTO，为金山奉献了黄金时代。在金山，雷军面临的最大挑战是与微软的竞争。微软的盗版入侵策略使得金山旗下的WPS办公软件在市场上处于劣势。为了应对这一挑战，雷军选择了"游击战"策略，从电脑入门类软件入手，推出了一系列小产品，如"中关村启示录"、"中国民航"和"抗日-地雷战"等。这种策略不仅帮助金山在竞争中生存下来，还为后来小米的崛起提供了经验。

在雷军的带领下，金山经历了八年的努力，最终成功上市。然而，这个过程中雷军也付出了巨大的代价，身心疲惫的他在金山上市后选择了离开。据雷军助理透露，他在那段时间里瘦了很多，衬衣从41码变成了38码。